Em 2008 ela teve um breve relacionamento com Joe Jonas da banda Jonas Brothers. Ele terminou com ela em um telefonema de 27 segundos. Ela escreveu a música "Forever and Always" para ele.
Ela namorou com o astro da Saga Crepúsculo, Taylor Lautner, no qual contracenou com ele no filme Valentine's Day. Eles namoraram durante 4 meses e relacionamento acabou em 2009. Após término, escreveu a música "Back to December" para ele.
Ainda em 2009, ela namorou com o cantor John Mayer, 12 anos mais velho que ela. Quando ele terminou com ela, ela escreveu as músicas: "Dear John".
Em 2010, ela teve um breve relacionamento que durou menos de 2 meses com o ator Jake Gyllenhaal, o motivo do término, foi por que Jake não se sentia mais atraído por Taylor e a diferença de 9 anos de idade entre os dois. Dizem que a música: "We Are Never Ever Getting Back Together" foi escrita para ele.
Em 2012 ele teve um breve relacionamento com Conor Kennedy, sobrinho-neto do ex-presidente dos Estados Unidos John F. Kennedy, o relacionamento acabou por causa da agenda dela, para divulgação do novo álbum.
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